1906年，蒋介石在1000多报考者中，经过竞争激烈的考试，成为60人中的一个，考入了保定军官学校；1906年年底，保定军官学校选送一批人数有限的学生去日本深造，蒋介石是其中之一。1907年春，他注册进入东京振武学堂。在日本的几年，蒋介石接受了正规严格的军事教育。从孙中山给他的一封信"计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，堪与执信比（指朱执信，为蒋介石好友，与蒋同为孙中山助手），而知兵则尤过之。"可见孙中山在军事方面对蒋介石之倚重。

      1918年9月26日，蒋介石被擢升为第二支队司令，设司令部于长泰。蒋介石一直以来都是担任军事幕僚角色，这是他第一次真正意义上的带兵打仗。此时的蒋介石意气风发、踌躇满志，为此他亲拟一篇祭告文：伏愿而今而后，战必胜，攻必克，统一中华，平定全亚……完成革命伟大之盛业。"决心大显身手，一展抱负。

      11月19日，蒋介石率部从长泰出发，北上作战，准备进攻福州。可没几天，第一次世界大战以协约国胜利和同盟国投降而告终。国际局势的变化，中国局势也随之发生变化。北京政府徐世昌总统下令国内各军罢战退兵；美、英、日、法、意五国驻广州领事也劝告广州军政府平息战争。12月7日，在蒋介石已占领永泰重镇嵩口正准备向福州的门户永泰县城关进发时，接到了司令部的停战命令。

      半月来长驱700里，孤军深入的蒋介石，不甘心就这样功败垂成，仍继续按原作战方案实施，待8日（农历11月初六）攻克永泰县城后，才发布了停战命令。

      时任福建督军兼省长的李厚基，先是满口承认"各自原防之约言"。但仅过三天，李厚基便出兵反攻，于15日夺回永泰，这个猝不及防的袭击，打得蒋介石的第二支队官兵争相逃遁。蒋介石本人呢，用他自己的话说则是"及敌军攻入城中，中正只身冲围而出"。这一仗，使蒋介石丢掉了以往6年的日记和两部军事书籍：一本是德国文人所著却被德国军人非常重视的《巴尔克战术》；一本是普鲁士著名军事著作家克劳塞维茨的《战争论》。蒋后来不无惋惜地回忆说："可惜我爱读的这两本书，都是圈点过好几回的，不幸在福建作战时，竟告遗失。"

      "只身冲围而出"，丢掉了心爱的两部军事著作及6年日记，可知蒋介石逃离永泰时之狼狈了。时至今日，永泰城关的老人们还津津乐道地讲述着这一故事。据老人们说，蒋介石多亏一船民的搭救，才逃离了险境。为报救命之恩，蒋介石还赠送给这位恩人一块怀表。可惜，这块怀表在"文革"中不知下落。

      逃回漳州后，蒋的上司、讨闽粤军总司令陈炯明对他多方抚慰，说兵败"非关吾兄处置不当"。但蒋介石对自己的首次率兵出征即告惨败始终耿耿于怀。他从永泰的得而复失，总结两条经验：至此更得一最大教训，即孤军深入，只有胜猛进，达到目的地而后止；万不可中途停顿，更不可对敌守信也。